בזמן שהותו במאגדלן קולג’, וויילד נודע במיוחד בזכות השתתפותו בתנועות אסתטיות ודקאדנטיות. הוא התחיל לגדל שיער ארוך, התחיל לקשט את חדרו בנוצות טווס, בחמניות וכו’.

הוא הושפע מאוד משני מרצים — הסופרים האנגליים ג’ון ראסקין ווולטר פייטר (שהיו בעלי דעות מנוגדות), שדיברו על התפקיד המרכזי של האמנות בחיי היום היום. במהרה אוסקר הפך לסניגור התנועה האסתטית ותמך בעקרון המרכזי של התנועה – אמנות לשם אמנות.

ב1879 וויילד התחיל להרצות על עקרונות האסתטיקה בלונדון. לאחר מכן הוא יצא למסע הרצאות בארה”ב וקנדה, אך ספג שם ביקורות נוקבות.

בשנת 1882 הוא יצא למסע הרצאות נוסף בארצות הברית ולאחר מכן חזר לאנגליה ועבד בתור פרשן בעיתון “פאל מאל גאזט”
בין השנים 1887- 1889. לאחר מכן הפך להיות עורך עיתון “עולם האישה”. במשך התקופה הזאת הוא פרסם את ספרו המפורסם ביותר “הנסיך המאושר ואגדות אחרות”. שלוש שנים לאחר מכן הוא פרסם רומן בשם “תמונתו של דוריאן גריי”.

בשנת 1884 הוא התחתן עם קונסטנס לויד ונולדו לו שני בנים: סיריל (1885) וויויאן (1886). לאחר מותו שניהם שינו את שם משפחתם ל”הולנד”, על שם אביהם החורג. בשנת 1881 פרסם ספר שירים, אך הם זכו להצלחה רק בקרב חוג מצומצם. הוא הוציא ספר המשך ל”נסיך המאושר ואגדות אחרות” תחת השם “בית הרימונים”.

הסוגות האהובות עליו היו קומדיה ודרמה. משנת 1892 הוא הוציא יצירה חדשה כמעט מדי שנה.

וויילד היה דו מיני. נטיתו ליחסי מין עם גברים אחרים הייתה ידועה למדי בחייו. מערכת היחסים הראשונה שלו עם גבר אחר היתה ככל הנראה עם רוברט רוס, שהיה חברו הטוב. בנוסף אליו הוא היה במערכת יחסים עם הלורד אלפרד דאגלס.
אביו של הלורד דאגלס, ג’ון שולטו דאגלס, המרקיז ה-9 מקווינסברי, העליב את וויילד פומבית בפתק שהשאיר לו (עם שגיאת כתיב). על הפתק היה כתוב “מר וויילד מבצע מעשי סדום”.

וויילד הגיש נגד המרקיז תביעת דיבה והוצאת לשון הרע. העימות ביניהם הרקיע שחקים ולטענת חלק מהביוגרפים, אלפרד עודד את וויילד לצאת למאבק נגד אביו. אחרי שוויילד הפסיד במשפט, הוא הואשם ב”חוסר צניעות רבתי” שזוהי לשון התקופה ל”הומוסקסואל” ונאסר ב-6 באפריל, 1895.

הוא הורשע ב25 במאי, 1895 ב”מעשי סדום וחוסר צניעות רבתי” ונשפט לשנתיים של עבודות פרך בבית הסוהר של לונדון. בהתחלה מנעו ממנו אפילו את כלי הכתיבה, כך שהוא לא יכול לכתוב.