תרמו לנו

12 שנה אנחנו פה בשבילכם, דואגים שתהיו מוכנים עם העבודה למחר. השרת יקר, אנא תרמו ביטקוין ועזרו לנו:

1K2z9uyxRHtvmuy6t3jVTdLBAu Tx7qnzrD 1K2z9uyxRHtvmuy6t3jVTdLBAuTx7qnzrD

פייסבוק
פרסומת

סיכום בכימיה אורגאנית

הקשרים בין אטומי הפחמן וכינוייהם

אלקאנים, אלקנים ואלקינים
באלקאנים, קיים קשר בודד בין כל אטום פחמן למשנהו. לאלקאנים סופית “Xאַן” כמו בוטאן. הקשר יכול להסתובב סביב עצמו, אך החומרים נשארים זהים.
באלקֶנים קיים קשר כפול בין שני אטומי פחמן. החומרים זוכים לסיומת “ֵן” כמו בוטֶן. כמו כן מצוין מיקום הקשר. באיזור הקשר הכפול המבנה הוא מישורי, והקשר אינו יכול להסתובב סביב עצמו. מסיבה זו נוצרים לנו חומרים מסוג ציס וטרנס. באלקינים קיים קשר משולש והמבנה הוא קווי. הסיומת היא “יִן”.
בנוסף על תרכובות אלו, קיימים גם מבני הציקלו הטבעתיים. (תחילית ציקלו). גם בהם עשויים להיות קשרים כפולים או משולשים. כל אחד מאטומי הפחמן נותר במרכזו של טטראדר:

בתרכובות נורמליות של כל חומר (כמו בוטאן) קיימת שרשרת של פחמנים שלכל אחד קשורים מימנים בצורה של טטראדר. אולם, כאשר קיימים יותר משלושה פחמנים במולקולה, עשויות להיווצר צורות אחרות הקרויות איזומרים. ככל שמספר מולקולות הפחמן עולה, גם מספר האיזומרים עולה.

איזומריה גיאומטרית (ציס-טרנס)
כתוצאה מקיומו של הקשר הכפול באלקנים השונים, לא יכול להסתובב הקשר סביב עצמו. מסיבה זו נוצרים לנו בעצם שני איזומרים:

בציס נמצאות קבוצות דומות באותו צד, ובטרנס הן נמצאות בצורה של טרנס. המעבר בין הצורות יכול להיעשות רק על ידי פירוק הקשרים ובנייתם מחדש. מולקולות הציס הן בדרך כלל קוטביות יותר ממולקולות הטרנס בהן ההצטלבות מנטרלת את הקוטביות. מולקולות הציס רותחות מסיבה זו בנקודה גבוהה יותר וכן מתמוססות יותר טוב במים או בממיסים קוטביים אחרים.

קביעת שמות החומרים
שמות המולקולות האורגניות, שאורכן עשוי להיות עצום נקבע על פי כללי IUPAC והם מאפשרים לרשום במדוייק את נוסחת המבנה של כל תרכובת אורגנית על פי השם שנקבע לה. זו השיטה:
1. קביעת מספר אטומי הפחמן בשרשרת הבלתי מסועפת הארוכה ביותר. שם הפחמימן נקבע לפי המספר, כגון מתאן (1), אתאן (2), פרופאן (3), בוטאן (4), פנטאן (5), הקסאן (6), הפטאן (7), אוקטאן (8), נונאן (9), ודקאן.
אם השרשרת הראשית אינה אלקאן אלא אלקן או אלקין, השם ישתנה בהתאם, ולפניו יבוא מיקום הקשר הכפול, לדוגמא 1 בוטֶן או 2 בוטֶן.
2. ממספרים את אטומי הפחמן בשרשרת מהקצה הקרוב ביותר להסתעפות. כעת מציינים את המיקום הסידורי של כל תוספת וכן את שמה. אם קיימת יותר מתוספת אחת והן זהות, מתקבלים שמות כמו 2,3 די-מתיל בוטאן.
3. סוגי התוספות שונים, ויש להם כינויים שונים. אם התוספת היא פחמימן אחר, ינתנו שמות כמו מתיל, אתיל ופרופיל. תוספת של הליד תהיה למשל כלורו או ברומו. תוספת אמוניה תיקרא אמין.

תגובת התמרה בין מתאן וכלור
בתהליך התגובה בין המתאן לכלור או להלוגן אחר, מתחילים מהפחמימן ומההלוגן בצורתם הגזית.
אם לא משתמשים בפלואור כהלוגן המסתפח, כגון כלור, יש לחמם או להאיר כדי שהתגובה תצא לפועל.
אטומי הכלור מנתקים את הקשר שלהם והופכים לרדיקלים חופשיים. במצב זה הם עשוים לגרום למולקולת המתאן לנתק קשר C-H. המימן שישתחרר יתחבר לאחד מהרדיקלים ליצירת חומצה כלורית, והCH3 עצמו הופך כעת לרדיקל, ועשוי להגיב עם מולקולת כלור אחרת ליצירת
מולקולת CH3Cl ורדיקל כלור נוסף. תהליך שרשרת זה נמשך זמן רב, ויוצר תוצרי לוואי שונים:
חימום
CH4(g) + Cl2(g) =====> CH3Cl(g) + Hcl(g) תהליך כולל:

(1) Cl(2) =====> 2Cl* הפיכת הכלור לשני רדיקלי כלור:

(2) CH4 + Cl* =====> CH3* + Hcl הרדיקלים מגיב עם המתאן ליצירת חומצה כלורית ורדיקל מתאן:

(3) CH3* + Cl2 =====> CH3Cl + Cl* רדיקלי המתאן מגיבים עם עוד כלור ליצירת כלורומתאן ורדיקל כלור נוסף. רדיקל הכלור החדש יגיב א הוא עם המתאן הרגיל בתגובת שרשרת שתימשך עד שיגמרו המגיבים.

תגובת כוהל וחומצה כלורית
דוגמאות לכך הן תגובות התמרה בין מתאנול CH3OH לבין חומצה כלורית. בתגובה כזו מוחלפת קבוצת
ההידרוקסיד באטום של כלור. תגובה זו מתרחשת בחימום בנוכחות חומצה הפועלת כזרז. יוני ההידרוניום מוסרים פרוטון בודד למתאנול ליצירת CH3OH2. אז מגיעים יוני הCl- ומנתקים את הקשר C-O. במצב זה נוצרים כלורו-מתאן וכן מים. תגובה זו היא הפיכה, ולכן היא תגובה של שיווי משקל:
CH3OH(l) + H3O+(aq) + Cl-(aq) <======> CH3Cl(g) + 2H2O(l) ניסוח כללי:

(1) HCl(l) + H2O(l) =====> H3O+(aq) + Cl-(aq) החומצה מגיבה עם המים ליצירת יוני הידרוניום וכלור:

(2) CH3OH + H3O+ =====> CH3OH2+ + H2O מימן מההידרוניום מסתפח אל המתאנול ונוצרים יון ומים:

(3) CH3OH2 + Cl- =====> CH3Cl + H2O יוני הכלור מנתקים את המתאן מהחומר ומתקשרים איתו ליצירת כלורומתאן. השארית משנה את צורתה והופכת למים.

הכהלים ותגובותיהם
רקע כללי
הכהלים מאופיינים על ידי נוכחות הקבוצה ההידרוקסילית (OH) הקשורה לR כלשהוא. קיימת אפשרות שעל הR יהיו קשורות קבוצות OH נוספות. שמות הכהלים נקבעו על פי הכללים הרגילים, אך עם הסיומת “אוֹל” כגון מתאנול, פרופאנול וכו’, ועם מיקומה הסידורי של הקבוצה על פני השרשרת הראשית.
הכהלים נבדלים זה מזה בעיקר על פי מיקומה של הקבוצה, ועל פי מספר הפחמנים הקשורים לפחמן אליה
מחובר ההידרוקסיל. ההבחנה היא בין כוהל ראשוני (הפחמן קשור לאטום פחמן אחד בלבד, בדרך כלל בקצה
שרשרת), כוהל שניוני (הפחמן קשור לשני אטומי פחמן נוספים) וכן כהלים שלישוניים בהם הפחמן קשור לשלושה אטומי פחמן אחרים.
בעוד שהOH נוטה להתמוסס במים, נוטה השייר R הבנוי מפחמימנים לדחות את המים. התוצאה היא שככל שהשייר ארוך יותר, המסיסות יורדת, כך שבדרך כלל מעבר לחמישה פחמנים, המסיסות היא מוגבלת מאוד, אך לעומת זאת תהיה גבוהה בממיסים לא קוטביים כמו CCl4 בכל מקרה לא נוצרים יונים בעת ההמסה.

חימצון הכהלים
בעזרת נחושת חמצנית CuO(s) וחימום ניתן לחמצן כוהל ראשוני בחימצון חלש לקבלת אלדהיד:
חימום+ CuO(s)
CH3CH2OH ==========> CH3CHO
אלדהיד זה ניתן להמשיך ולחמצן לקבלת חומצה קרבוקסילית בעזרת המחמצן Cr2O7-2:
חימום+ Cr2O7-2
CH3CHO ==========>CH3CH2COOH
ניתן לדלג על שלב האלדהיד ולעבור מכוהל ישירות לחומצה קרבוקסילית בעזרת הזרז KMnO4:
חימום+ KMnO4
CH3CH2OH ==========> CH3CH2COOH
כוהלים שניוניים בחימצון חזק עם הזרזים KMnO4 או Cr2O7-2 יגיבו באיטיות יותר לחימצון, ויצרו קטון. כהלים שלישוניים לא ניתנים לחימצון כלל, ולא יגיבו עם המחמצן.

כתיבת תגובה

האימייל לא יוצג באתר. שדות החובה מסומנים *

*

צ\'אט
  • מיכל
    ...
    13 January 2019
  • my name is jeff
    אני צריך דברים גדולים שאפשר לתלות על סירה מנייר
    2 October 2018
  • מיקמק
    גלכחלכגכ
    30 April 2018
  • עזרה
    עבודה בספורט על רואקוטן יב פטור מספורט
    11 April 2018
  • כיתה י אורט קל
    קשה
    7 April 2018
  • אחמד מוסטלי
    תודא לחם על האמוד הזה
    21 February 2018
  • שלו
    חייב עזרה בעבודה אל השוואה בין יהודי פולין למרוקו
    24 January 2018
  • אימא שלכם עליי
    אימא לשםכ מקבלת בתחת מ8 מטר זין שחור יא בני שרמוטות
    20 December 2017
  • בני זונות
    שתקו ישרמוטות אני אזיין את אמא שלכם
    7 June 2017
  • בחור לעזרה
    ספורט
    2 April 2017
Your Shout